Konstancin-Jeziorna ma dwa początki i dwa charaktery. Jeden to fabryczna Jeziorna z papiernią nad rzeką Jeziorką, która działała ćwierć tysiąclecia. Drugi to zaprojektowane od zera letnisko dla zamożnych warszawiaków, wycięte pod koniec XIX wieku z sosnowego lasu. Rosły obok siebie i w 1969 roku połączono je w jedno miasto o podwójnej nazwie. W letnisku stoi kilkadziesiąt willi z przełomu wieków, a wśród nich dom, w którym Stefan Żeromski pisał „Przedwiośnie”.
Papiernia Mirków w Jeziornie
Starsza jest Jeziorna. Nad rzeką Jeziorką papier wyrabiano już w XVIII wieku. W 1830 roku młyny odkupił Bank Polski, wprowadził maszyny parowe i produkował podobno najlepszy papier w Królestwie Polskim. Pod koniec lat osiemdziesiątych XIX wieku fabrykę przejęła spółka akcyjna „Mirków”, wspierana przez finansistów Leopolda Kronenberga i Natansonów, i przeniosła tu produkcję razem z dawną nazwą zakładu. Wokół papierni wyrosła osada robotnicza z domami mieszkalnymi, budynkiem dyrekcji i Domem Ludowym z salą widowiskową, w której później urządzono kino Mirków. Papiernia działała do początku XXI wieku, a część jej hal zamieniono na centrum handlowe Stara Papiernia.
Kolej Wilanowska
W 1891 roku przedsiębiorca Wiktor Magnus i inżynier Henryk Huss uruchomili z Warszawy wąskotorową Kolej Wilanowską. Z początku wagony ciągnęły konie, dopiero po kilku latach doszły parowozy. Tory wydłużano na południe: do Klarysewa, dziś dzielnicy Konstancina, dotarły w 1895 roku, do Jeziorny i Piaseczna rok później. Kolejka zniknęła w drugiej połowie XX wieku, ale przy ulicy Pułaskiego w Chylicach przetrwała jej murowana parowozownia, a przy Warszawskiej dawny dworzec w Klarysewie.
Wieża ciśnień
Kolejka dała dojazd, a w 1897 roku hrabia Witold Skórzewski razem z Władysławem Mielżyńskim wydzielili z lasu dóbr oborskich grunty i zaczęli sprzedawać je pod letnie domy. Nową osadę nazwali imieniem matki Skórzewskiego, Konstancji z Potulickich. Chcieli stworzyć eleganckie miejsce wypoczynku na wzór zachodnich stacji klimatycznych. W 1900 roku przedsięwzięcie przejęło Towarzystwo Akcyjne Ulepszonych Miejscowości Letniczych, które zostało właścicielem parków, kortów, kąpielisk i sieci technicznej. Około 1900 roku ruszyła też stacja kolejki w samym Konstancinie.
Najstarszym śladem tamtego planu jest ceglana wieża ciśnień przy ulicy Żeromskiego z 1899 roku. Wodę czerpano z głębokiej studni artezyjskiej, a wodociąg z kanalizacją był wtedy rzadkością na terenie zaboru rosyjskiego. Wieża stoi do dziś, choć wody z niej już nikt nie pije.
Willa Maryla
Działki wytyczono duże, po około trzy tysiące metrów kwadratowych, i niepodzielne. Na jednej parceli wolno było postawić tylko jedną wolno stojącą willę, a resztę zostawić na ogród. Tak wysoki próg sprawił, że kupowali tu głównie ludzie zamożni. Jednym z pierwszych pensjonatów osady była ceglana willa Maryla z drewnianą wieżą przy Sienkiewicza 19. Postawił ją dla Towarzystwa Józef Pius Dziekoński, jeden z najpłodniejszych architektów przełomu wieków, znany przede wszystkim z kościołów.
Zabytkowe wille
Sercem dawnego letniska są ulice Sienkiewicza, Batorego, Sobieskiego i Żeromskiego, gęsto zabudowane willami z pierwszych dwóch dekad XX wieku. Nie ma tu jednego stylu. Obok secesji stoi neogotyk, obok szwajcarskiego pensjonatu włoski pałacyk, a przy tym drewniane werandy i ganki. Przy Sienkiewicza 5 stoi willa Pod Dębem z kwadratową wieżą w narożniku, a kilka innych willi zaprojektowali dla siebie architekci, którzy chcieli tu zamieszkać.
Hugonówka
Konstancin od początku sprzedawano jako miejsce zdrowe: sosnowe lasy, łagodny klimat i dolina Jeziorki. W 1902 roku Hugon Seydel otworzył przy ulicy Mostowej pierwszy w okolicy zakład przyrodoleczniczy, nazwany od jego imienia Hugonówką. Były tam łazienki z wannami i natryskami, sala gimnastyczna i inhalatorium, czyli pomieszczenie do wdychania leczniczych oparów. W 1917 roku osada dostała oficjalne prawa uzdrowiska. Solankę, z którą Konstancin kojarzy się dziś, odkryto tu dopiero w 1965 roku podczas głębokich wierceń.
Kościół Matki Bożej Anielskiej w Skolimowie
Sąsiedni Skolimów, dziś część miasta, rozparcelowano na letnisko w tym samym 1897 roku, z gruntów Wacława Prekera. Stoi tu najokazalsza świątynia gminy, ceglany kościół Matki Bożej Anielskiej przy ulicy Kościelnej. Powstał w 1907 roku jako niewielka kaplica według projektu Bronisława Brochwicz-Rogóyskiego, a w latach 1930–1933 rozbudowano go w kościół o trzech nawach, z wieżą widoczną z daleka.
Pensja Pawlickiej
W 1911 roku na skarpie nad ulicą Słoneczną stanął z inicjatywy Karola Jaroszyńskiego duży budynek dla pensji Pawlickiej, prywatnej szkoły z internatem dla dziewcząt, którą prowadziła Władysława Pawlicka. Pensję zlikwidowano w 1918 roku, ale budynek przez ponad sto lat dalej zajmował się dziećmi: w latach trzydziestych i w czasie wojny mieściła się tu ochronka prowadzona przez siostry, a po wojnie dom dziecka.
Willa Świt, dom Stefana Żeromskiego
Najbardziej znanym letnikiem Konstancina był Stefan Żeromski. W 1920 roku kupił niewykończoną willę przy dzisiejszej ulicy Żeromskiego 4 i nazwał ją Świt. Mieszkał tu z żoną Anną i córką Moniką aż do śmierci w 1925 roku, przez ciepłą część roku, na zimę wracając do Warszawy. W konstancińskim domu powstało „Przedwiośnie”, a dwa opowiadania, „Wilgę” i „Pomyłki”, pisarz osadził w tutejszym krajobrazie. Willa zachowała wnętrza z czasów pisarza i mieści dziś jego muzeum.
Wille pisarzy i uczonych
Letnisko przyciągało też innych ludzi pióra i nauki. Powieściopisarz Wacław Gąsiorowski zamieszkał tu na stałe i był sołtysem letniska, a zmarł w Konstancinie w 1939 roku. Przy Żeromskiego 10 stoi secesyjna willa Anna, która po wojnie stała się pensjonatem naukowym: bywali tu filozof Władysław Tatarkiewicz i historyk Oskar Halecki. W innych willach pisarzy i uczonych mieszkali poeci Gajcy i Stroiński oraz pisarz Choromański.
Dom Artystów Weteranów Scen Polskich w Skolimowie
W 1927 roku Związek Artystów Scen Polskich zbudował w Skolimowie, na działce ofiarowanej przez Wacława Prekera, ze składek i darowizn dom dla samotnych, emerytowanych aktorów. Dom Artystów Weteranów Scen Polskich działa nieprzerwanie do dziś i mieszka w nim około pięćdziesięciu osób.