W 1899 roku w warszawskiej prasie ukazały się ogłoszenia zachęcające do kupna tanich działek w sosnowym Lesie Milanowskim, godzinę drogi od miasta. Przez pierwsze miesiące nikt ich nie chciał. Pociągi mijały las bez postoju, a bez dojazdu leśne parcele były nikomu niepotrzebne. Kilkanaście lat później stały tu dziesiątki willi w ogrodach, a w jednej z nich w 1945 roku zapadła decyzja władz Polskiego Państwa Podziemnego.
Willa Borówka
Grunt pod miasto dała jedna transakcja. W 1899 roku właściciel majątku Michał Lasocki, sędzia i ziemianin, zawiązał z grupą wspólników spółkę i zaczął dzielić las na działki pod domy wypoczynkowe. Popyt ruszył dopiero wtedy, gdy po dwóch latach starań Lasocki doprowadził w 1901 roku do otwarcia przystanku kolejowego. Odtąd letnik wysiadał z pociągu wprost między sosny.
Działkę od Lasockiego kupił Artur Hoser, z rodziny znanych warszawskich ogrodników. Do jesieni 1904 roku postawił na niej willę Borówka, zwaną willą Hosera, która wygląda jak mały średniowieczny zamek: mur z czerwonej cegły i kamienia polnego, czworoboczna wieża zwieńczona rzędem kamiennych ząbków, ostrołukowe wnęki i zielone kafle w elewacji. Stoi przy ulicy Kościelnej.
Turczynek
Na początku XX wieku na wschodnim skraju letniska, w głębi kilkuhektarowego parku przy Brwinowskiej, stanęły dwie bliźniacze wille zespołu Turczynek. Zbudowano je dla dwóch spowinowaconych ze sobą zamożnych rodzin z Warszawy, z całym ówczesnym luksusem: centralnym ogrzewaniem, elektrycznością i kanalizacją, w formie niemieckiego domu kuracyjnego z wysokimi dachami i wieżami. Zaprojektował je łódzki architekt Dawid Lande.
Teatr Letni
W 1908 roku Lasocki założył Milanowskie Towarzystwo Letnicze i przekazał działki pod korty, miejsce zabaw i pierwszy kościół. Z luźnego zbioru parcel zaczęło się robić miasto. Przy ulicy Kościelnej 3 stanął w 1909 roku Teatr Letni, miejsce koncertów, przedstawień i zabaw dla letników. Postawiono go niecały rok po decyzji o budowie, najpierw jako budynek prowizoryczny. Dziś nie jest użytkowany i czeka na remont.
Ten sam mechanizm, sprzedaż podmiejskich dóbr na działki i przystanek na czynnej linii, powtarzał się wzdłuż całej kolei warszawsko-wiedeńskiej. Po sąsiedzku tak powstało letnisko w Grodzisku Mazowieckim, a po drugiej stronie Warszawy, przy innej kolejce, Konstancin.
Willa Spokojna
Na sprzedanych działkach rosły przestronne wille w ogrodach ze starodrzewem, wiele z własnym imieniem wypisanym na fasadzie. Za nazwami kryją się konkretni ludzie. Willę Spokojną przy Niecałej postawił około 1910 roku, z betonowych bloczków, architekt Zygmunt Skrobański, wnuk Stanisława Moniuszki.
Willa Waleria
Willę Waleria przy Spacerowej zbudował aktor Rufin Morozowicz i nazwał ją imieniem żony. Po latach stała się domem i pracownią rzeźbiarza Jana Szczepkowskiego.
Kościół św. Jadwigi
Na działce podarowanej przez Lasockiego, kilkaset metrów od stacji, letnicy wznieśli w latach 1910–1912 kościół świętej Jadwigi. To duża, murowana świątynia o trzech nawach, na planie krzyża, z potężną wieżą i zaokrąglonymi oknami, w stylu nawiązującym do architektury romańskiej. Po upadku powstania warszawskiego, od jesieni 1944 do jesieni 1945 roku, na tutejszej plebanii przechowywano urnę z sercem Fryderyka Chopina, wywiezioną ze zburzonego miasta z kościoła Świętego Krzyża.
Willa Zosin
Letnisko żyło nie tylko willami, ale i pensjonatami na wynajem. W jednym z nich, willi Zosin przy Krakowskiej, otwarto w 1911 roku żeńską szkołę, której atutem miało być uczenie się na świeżym powietrzu, w czasach, gdy gruźlica była realnym zagrożeniem.
Stare wille
Wille stawiano i na letni najem, i na całoroczne mieszkanie, najpierw w modzie na dworek albo szwajcarski dom kuracyjny, później w prostszych formach lat trzydziestych. Przy kilku ulicach stoją całe grupy starych willi: bliźniacze domy malarza Maruszewskiego, willa Potęga z 1909 roku, Edmundowo, Sosnowica z herbem i Modzelin adwokata, ozdobiony rzeźbami żab.
Willa Nasza
Po upadku powstania warszawskiego jesienią 1944 roku do Milanówka napłynęły tysiące wygnańców ze stolicy, a liczba mieszkańców sięgnęła przez pewien czas trzydziestu, może czterdziestu tysięcy. Działały tu ewakuowane warszawskie szpitale, a miasteczko przez kilka miesięcy było nieformalną siedzibą władz Polski Podziemnej. W willi Nasza przy Prostej, postawionej w 1911 roku, od października 1944 roku spotykali się przywódcy Polskiego Państwa Podziemnego. 2 marca 1945 roku odbyła się tu ich ostatnia narada, na której zapadła decyzja o ujawnieniu się władz podziemnych wobec wkraczających wojsk sowieckich.