Sulejówek zaczął się od przystanku kolejowego, który w 1910 roku zatrzymał pierwsze pociągi wśród sosnowego lasu. Dogodny dojazd do Warszawy i suche, zalesione parcele zrobiły z okolicy modne letnisko. W dwudziestoleciu międzywojennym warszawiacy stawiali tu wille z werandami, a wśród kupujących była rodzina Józefa Piłsudskiego.
Wille letniskowe
Najstarsze domy letników stawiano z drewna, z poziomych sosnowych bali wiązanych w narożach na zamek. Taki jest dom przy ulicy Wilsona 14 z początku XX wieku, z klatką schodową zakończoną tarasem widokowym w formie wieżyczki. Później przyszły wille murowane z cegły, w oszczędnych formach lat trzydziestych. Dwie z nich miały własne imiona wypisane na elewacji: Podlasianka i Walerianka. Wille letniskowe Sulejówka po wojnie w większości podzielono na mieszkania z państwowego przydziału. Podobne pasmo drewnianych letnisk ciągnęło się przy kolei choćby w Legionowie.
Dworek Siedziba
W 1911 roku przy dzisiejszej ulicy 11 Listopada stanął dom dla rodziny Smosarskich, nazwany potem dworkiem Siedziba. W 1920 roku zamieszkał w nim z żoną Zofią Jędrzej Moraczewski, pierwszy premier niepodległej Polski, który stał na czele rządu niecałe dwa miesiące na przełomie 1918 i 1919 roku. W dworku Siedziba mieszkał, dopóki w czasie okupacji nie wysiedlili go Niemcy. Zginął 5 sierpnia 1944 roku, trafiony odłamkiem pocisku podczas ostrzału.
Dworek Milusin
To Moraczewski podpowiedział Sulejówek Piłsudskim. W 1921 roku Aleksandra Piłsudska kupiła od miejscowego kolejarza zalesioną działkę z niewielkim drewnianym domem, który nadawał się najwyżej na lato. Wtedy Komitet Żołnierza Polskiego postanowił uczcić zasługi Piłsudskiego i sfinansować na tej działce porządną willę. Żołnierze zrzucali się na materiał i sami pracowali przy budowie, a projekt przygotował Kazimierz Skórewicz, architekt gmachu Sejmu.
Milusin stanął w 1923 roku. Piłsudski wprowadził się tam po tym, jak 30 maja 1923 roku złożył dymisję ze stanowiska szefa Sztabu Generalnego i wycofał się z życia publicznego. Przez trzy lata biały dworek był jego domem, gabinetem i miejscem spotkań z dawnymi podkomendnymi. Tu napisał „Rok 1920” i „Moje pierwsze boje”. Kiedy w 1926 roku wrócił do polityki, rodzina przeniosła się do Belwederu, a Sulejówek został letnią rezydencją. W 2020 roku zespół Milusina uznano za Pomnik Historii. Dziś mieści się w nim Muzeum Józefa Piłsudskiego.
Willa Bzów i willa Otradno
Milusin nie stał samotnie. W kwartale między ulicami Oleandrów, Legionów i Paderewskiego otaczał go park z kilkoma domami. W murowanej willi Bzów przy Paderewskiego, zbudowanej w 1920 roku, w czasach Marszałka mieściła się wartownia pilnująca dworku, i stąd jej potoczna nazwa: adiutantówka. W 1932 roku odkupiła ją Fundacja Oficerskich Domów Wypoczynkowych z myślą o wdowach po legionistach. Sąsiednią willę Otradno przy Oleandrów zamieniono na mieszkania dla żołnierzy. Oba domy żołnierskie przy Milusinie należą dziś do zespołu muzeum.
Willa Dewajtis
Z tych samych lat dwudziestych pochodzi murowana willa Dewajtis przy Dworcowej, z pięcioboczną wieżyczką w narożniku i dębowymi parkietami we wszystkich pokojach. Większość letniskowych willi po wojnie podzielono na mieszkania, a w tej urządzono biura. Dziś urzęduje w niej Urząd Miasta Sulejówek.
Cmentarz parafialny
Cmentarz w części miasta zwanej Miłosną założono w 1939 roku, a jego historia zaczęła się od pogrzebu ofiar wojny. Pierwsze pochówki objęły ofiary pacyfikacji Cechówki, dziś części Miłosnej. 15 września 1939 roku, po strzelaninie, w której zginął niemiecki oficer, żołnierze Wehrmachtu palili tu domy i zabijali mieszkańców oraz uciekinierów. Zidentyfikowano co najmniej 58 ofiar. Ich mogiły zachowały się na cmentarzu przy Łukasińskiego 45 do dziś.
Kasyno wojskowe przy placu Czarnieckiego
Po wojnie w Sulejówku stacjonowało wojsko. Budynek dawnego kasyna wojskowego przy placu Czarnieckiego oddano do użytku w 1955 roku i przez całą epokę PRL był wojskową stołówką oraz miejscem spotkań oficerów. Salę zebrań zaadaptowano z czasem na lokalne kino, a w części pomieszczeń działały sklep, fryzjer i biura. Budynek wyłączono z użytkowania w 2015 roku, a pięć lat później wpisano do rejestru zabytków województwa mazowieckiego.