14 czerwca 1845 roku otwarto odcinek kolei warszawsko-wiedeńskiej z Warszawy do Grodziska, pierwszą linię kolejową na ziemiach polskich, a rolnicza osada znalazła się nagle o godzinę drogi od stolicy. Z tego wzięło się niemal wszystko, co dziś w Grodzisku stoi: wille na letni wynajem, park po dawnym zakładzie wodoleczniczym, kamienice przy dworcu i sam dworzec z wieżą zegarową. Najstarszy jest kościół św. Anny, którego murowana część jest o półtora wieku starsza od kolei.
Kościół św. Anny
Parafię w Grodzisku wzmiankowano już w 1355 roku, długo przed dzisiejszym kościołem. Kościół św. Anny nie powstał za jednym razem. Murowaną budowę zaczął w 1687 roku Wojciech Mokronowski, kasztelan rawski, czyli jeden z wyższych urzędników ziemskich. Z tamtej budowy pochodzi dzisiejsza część przy ołtarzu z zakrystią. Resztę przez trzy stulecia dostawiały kolejne rody, kaplica po kaplicy.
Willa Kaprys
Około 1869 roku majątek Grodzisk wraz z sąsiednimi Jordanowicami kupił hrabia Henryk Skarbek, znany z działalności dobroczynnej. Najpierw otworzył swój park dla przyjezdnych, a w 1881 roku zaczął dzielić dobra na działki i sprzedawać je pod domy wypoczynkowe dla zamożnych warszawiaków. Grunty reklamowano dogodnym klimatem i położeniem przy czynnej już kolei. Na obrzeżu dawnego majątku Jordanowice została willa Kaprys , murowany dom w parku ze stawem i dawną wozownią, na tej części dóbr, która nie poszła na sprzedaż.
Park miejski
Letnisko chciało być też uzdrowiskiem. W 1884 roku Michał Bojasiński otworzył w Jordanowicach zakład wodoleczniczy: cztery pawilony w rozległym parku, działające jednocześnie jako klinika, sanatorium i hotel. Leczono dolegliwości nerwowe i trawienne, a zakład zdobywał medale na wystawach zdrojowych. Zamknięto go w 1932 roku, a jego główny gmach zajmuje dziś szkoła. Został park miejski nad rzeczką Rokicianką, dawniej zwany zdrojowym. Rosną w nim sędziwe dęby, a przy rewitalizacji stanęła drewniana tężnia, po której ścianach spływa i paruje solanka.
Wille przy ulicy 3 Maja
Na sprzedanych przez Skarbka działkach przy ulicy 3 Maja stanął rząd willi z przełomu XIX i XX wieku, każda z własnym imieniem: Milusin i Bagatelka z 1892 roku, Kazimierzanka , Maksymówka , Krysin , Stachówek . Budowano je jako letnie siedziby dla jednej albo kilku rodzin, z osobnymi mieszkaniami na wynajem. Willę Brzezinkę pod numerem 49 zaprojektował w 1908 roku architekt Czesław Domaniewski dla Leonarda Kaczorowskiego.
Ten sam mechanizm, sprzedaż podmiejskich dóbr pod letnie wille, powtarzał się wokół całej Warszawy. Po drugiej stronie stolicy tak wyrosły wille letniskowe Legionowa i planowane jako miasto-ogród Ząbki.
Kamienica Kasprzaka
Letnisko zaczęło się zamieniać w miasto. Na rogu Harcerskiej i 11 Listopada w 1908 roku, między drewnianymi domami, wyrosła murowana kamienica z dwoma piętrami, kamienica Kasprzaka, jakby przeniesiona z Warszawy. Postawił ją miejscowy wytwórca studni i pomp, a Grodzisk nie miał wtedy jeszcze praw miejskich.
Kamienica Frajermana
Przy ulicy 1 Maja, pod numerem 43, stoi kamienica Frajermana z 1910 roku, zbudowana z czerwonej, twardo wypalanej cegły, której nie trzeba było tynkować. Jej właściciel, żydowski kupiec Dawid Frajerman, zmarł w getcie warszawskim.
Kamienica Perzanowskich i pierwsze kino
W tym samym czasie, kilkadziesiąt kroków od dworca, na rogu 1 Maja i Kościuszki, stanęła kamienica Perzanowskich, ukończona do 1910 roku. Później na jej parterze działało pierwsze w mieście kino dźwiękowe „Lux”, do którego wchodziło się od podwórka.
Willa Kniaziew
Letnicy wciąż przyjeżdżali. Przy ulicy Suwalskiej stoi willa Kniaziew, wzniesiona w 1911 roku dla generała Eugeniusza Kniaziewa, carskiego inżyniera wojskowego, który mieszkał w Warszawie, a Grodzisk traktował jako letnisko. Trzydzieści lat później, w czasie okupacji, w skrytce w tym domu ukrywała się żydowska rodzina.
Dworzec kolejowy
Obecny dworzec jest trzeci w tym miejscu, bo dwa wcześniejsze nie przetrwały. Otwarto go w 1925 roku według projektu Romualda Millera. Był największym budynkiem stacyjnym na całej linii warszawsko-wiedeńskiej, a nad peronami przy ulicy 1 Maja góruje jego wieża zegarowa.
Willa Dom Rejenta
W dwudziestoleciu międzywojennym letnicy zaczęli wybierać pobliskie miasta-ogrody, Milanówek i Podkowę Leśną. Wille przy 3 Maja stały się mieszkaniami całorocznymi, a w mieście stawiano domy czynszowe. Taki jest Dom Rejenta przy ulicy Bałtyckiej, postawiony pod koniec lat 20. na wynajem, za kredyt z Banku Gospodarstwa Krajowego. Skąd wzięła się nazwa, nie wiadomo, bo rejenta, czyli notariusza, wśród właścicieli nie było.
Stacja kolejki przy Radońskiej
We wrześniu 1944 roku, po upadku powstania warszawskiego, kolej przywiozła do Grodziska uchodźców ze stolicy. Na stacji przy Radońskiej , końcowym przystanku osobnej, podmiejskiej kolejki elektrycznej z Warszawy, dzisiejszej WKD, jej pracownicy powołali komitet pomocy. Rejestrowali przybyłych, dawali nocleg i wyżywienie ze stołówki, a puste wagony w zajezdni służyły za kryjówkę przed łapankami.
Dom Kossobudzkich
W domu przy 3 Maja 50 , należącym w czasie okupacji do rodziny Kossobudzkich, Stanisława Sławińska przechowała przez okupację dziesięcioro osób pochodzenia żydowskiego, za co otrzymała później tytuł Sprawiedliwej wśród Narodów Świata. Do 18 stycznia 1945 roku ukrywał się tu także Marek Edelman, jeden z przywódców powstania w getcie warszawskim, z grupą towarzyszy z Żydowskiej Organizacji Bojowej.