Wyszków leży na wysokim, prawym brzegu Bugu i przez siedem stuleci należał do biskupów płockich. Po nich zostały klasycystyczny kościół, pałac w Rybienku i park na skarpie. W 1869 roku carska administracja odebrała miastu prawa miejskie i przez pół wieku był formalnie wsią. Z rolniczej prowincji wyciągnęła go kolej, a z nią letniska i wille warszawiaków.
Kościół św. Idziego
Pierwsza wzmianka o wsi Wyszkowo, własności biskupów płockich, pochodzi z około 1239 roku. Parafię erygował biskup płocki Ścibor w 1378 roku, a przywileje na założenie miasta wydano w latach 1501–1502. Przez wieki było to miasto duchownych, nie szlachty, a kolejne drewniane kościoły stawiali tu biskupi. Murowany kościół świętego Idziego Opata na wzniesieniu przy ulicy Białostockiej zbudowano w latach 1793–1795 z fundacji biskupa płockiego Szembeka i konsekrowano w 1798 roku. To budowla klasycystyczna, o trzech nawach, z wieżą wtopioną w fasadę i zwieńczoną hełmem w kształcie obelisku. Projekt bywa łączony z Szymonem Bogumiłem Zugiem, jednym z czołowych architektów polskiego oświecenia.
Pałac w Rybienku Starym
Biskupi mieli nad Bugiem także prywatną rezydencję. Tuż za miastem, na wysokim tarasie nad doliną rzeki, stoi pałac w Rybienku Starym, zbudowany około 1780 roku dla biskupa Jana Stefana Giedroycia. Zwrócono go frontem do rzeki, z gankiem na czterech kolumnach i owalnym dziedzińcem. Jego autorstwo nie jest pewne: wymienia się Zuga, Marcina Knakfusa albo Jana Chrystiana Kamsetzera. W międzywojniu działał tu pensjonat dla warszawskich artystów, a po wojnie sanatorium dziecięce.
Cmentarz parafialny na Nadgórzu
Na początku XIX wieku przepisy sanitarne nakazały zakładać cmentarze poza miastem, więc pochówki spod kościoła przeniesiono o pół kilometra na północ, na dzisiejsze Nadgórze. Na cmentarzu parafialnym stoi klasycystyczna kaplica z 1835 roku, ufundowana przez proboszcza Łukasza Przyłuskiego. W 1888 roku cmentarz otoczono murem z granitowych głazów. Najstarsze nagrobki pochodzą z połowy XIX wieku.
Browar wyszkowski
Jednym z pierwszych większych zakładów w mieście był browar, założony w 1860 roku i rozbudowany w 1892. Przy ulicy Świętojańskiej stoją jego murowane budynki: słodownia i dawny dom właścicieli. Na początku lat 30. XX wieku browar kupił Józef Cudny, właściciel największej wyszkowskiej firmy handlowej.
Dworzec kolejowy
W tym półwieczu, gdy Wyszków był formalnie wsią, przyszła kolej: linię Pilawa–Tłuszcz–Ostrołęka oddano do użytku w 1897 roku, a murowany dworzec przy ulicy Okrzei stanął w 1905 roku. Podmurówkę oblicowano polnymi kamieniami, tym samym materiałem, z którego wznoszono filary kolejowego mostu na Bugu. Podróż z warszawskiego Dworca Petersburskiego trwała około półtorej godziny, więc wysiadali tu mieszkańcy stolicy jadący nad Bug na wypoczynek. Wzdłuż torów wyrosły bocznice, składy i kolejne zakłady.
Plebania
Obok kościoła stoi skromna, murowana plebania z lat 1895–1896, z gankiem na kolumnach. W sierpniu 1920 roku, w dniach Bitwy Warszawskiej, zatrzymało się w niej kierownictwo Tymczasowego Komitetu Rewolucyjnego Polski, bolszewickiego rządu, który miał przejąć władzę po zdobyciu Warszawy. Na jego czele stali Julian Marchlewski, Feliks Dzierżyński i Feliks Kon. Kilka dni później, gdy front się odwrócił, na tę samą plebanię dotarł z polskim wojskiem Stefan Żeromski i opisał w krótkim tekście, kto tu przed chwilą urzędował.
Park Karola Ferdynanda Wazy
W 1919 roku Wyszków odzyskał prawa miejskie. W tym samym roku miasto odkupiło na potrzeby gimnazjum willę z ogrodem na wysokim brzegu Bugu, przy ulicy Kościuszki . W XIX wieku, na gruncie dawnego folwarku biskupów płockich, powstała tu posiadłość carskiego senatora Sołowiowa, a jej ogród nazywano Senatorskim. Dla gimnazjum dobudowano salę gimnastyczną, w ogrodzie wytyczono boiska, korty i bieżnię, a dwie sadzawki zimą służyły za lodowiska.
To gimnazjum wychowało najsłynniejszego wyszkowianina. Jerzy Różycki, jeden z trzech matematyków, którzy złamali szyfr niemieckiej Enigmy, zdał tu maturę w 1926 roku. W parku stoi poświęcona mu ławeczka, a w bruk przy wejściach wpuszczono tablice z symbolem Enigmy. Zachowały się też neogotycka kordegarda, czyli dawny budynek straży przy wejściu, oraz obelisk, który król Jan Kazimierz ufundował ku pamięci przyrodniego brata, biskupa płockiego Karola Ferdynanda Wazy, który miał w Wyszkowie dwór i tu zmarł w 1655 roku. Zaprojektował go nadworny architekt króla, Giovanni Battista Gisleni. Imię biskupa park dostał po 1989 roku.
Szkoła Podstawowa nr 1
W 1925 roku przy ulicy 11 Listopada , na rozparcelowanych polach dawnego folwarku Wygoda, zaczęto budować siedmioklasową szkołę powszechną. Wzniesiono ją z czerwonej cegły, na planie litery E. Kolejne przebudowy zatarły dawną formę, ale Szkoła Podstawowa nr 1 działa tu do dziś.
Drewniany kościół w Rybienku Leśnym
W 1926 roku hrabia Skarżyński, ówczesny właściciel Rybienka, podzielił swój majątek na działki, a wśród sosen na brzegu Bugu wyrosło osiedle willowe, nazywane Rybienkiem Leśnym. Nowym mieszkańcom było za daleko do kościoła parafialnego, więc przy zbiegu Słowackiego i Alei Wolności stanął drewniany kościół. Podobne letniska wyrastały w tych latach przy kolei w Kobyłce czy Legionowie.
Willa Siewierzanka
Najokazalszy dom tego osiedla to willa „Siewierzanka” przy Alei Wolności 30 , zbudowana w latach 1933–1936 dla bankiera Siewierskiego. Ma dwie kondygnacje, ganek na czterech kolumnach i zwieńczenie z kamiennymi wazami, a jej jasna, symetryczna bryła bliższa jest architekturze śródziemnomorskiej niż mazowieckiej. Dziś mieści się w niej ośrodek wypoczynkowy Narodowego Banku Polskiego.