Przasnysz leżał na drodze łączącej Prusy z sercem Mazowsza, a później Królewiec z Warszawą. W spokojnych czasach ta droga napędzała handel, w czasie wojen sprowadzała obce wojska, a w 1915 roku walki zniszczyły około 70 procent miasta. Najstarsze zabytki przetrwały: gotycka fara i kościoły ufundowane przez rodzinę świętego Stanisława Kostki.
Kościół Wniebowzięcia NMP
Prawa miejskie nadał osadzie książę mazowiecki Janusz I Starszy w 1427 roku. Rynek i sąsiednie ulice rozmierzono wtedy na siatce kwadratów o boku jednego sznura, czyli około 45 metrów, i ten szachownicowy układ przetrwał do dziś. Kilkadziesiąt lat później, w latach 1474–1485, na miejscu wcześniejszej, spalonej świątyni stanął kościół farny Wniebowzięcia Najświętszej Maryi Panny, najstarszy zabytek miasta. Obok stoi wolno stojąca, ceglana dzwonnica z przełomu XV i XVI wieku.
W 1550 roku kilka kilometrów od miasta, we wsi Rostkowo, urodził się Stanisław Kostka, późniejszy święty, patron dzieci i młodzieży. Ochrzczono go w przasnyskiej farze, w której jego rodzice, Jan Kostka i Małgorzata z Kryskich, ufundowali kaplicę. Rodzina Kostków stała potem za budową kościołów, które do dziś wyznaczają sylwetkę Przasnysza.
Kościół i klasztor bernardynów
Na zachodnim skraju śródmieścia, przy ulicy 3 Maja, stoi kościół i klasztor bernardynów pod wezwaniem świętego Jakuba i świętej Anny. Fundatorem był Paweł Kostka, krewny świętego. Szczyt najeżony jest wąskimi wieżyczkami, a w murach z cegły w dwóch odcieniach ciemniejsza układa się w romby. Świątynię ukończono w 1618 roku, gdy w reszcie Polski od dawna budowano barokowo, i jest jednym z najpóźniejszych kościołów gotyckich w Polsce, a razem z klasztorem trafiła na listę Kanonu Krajoznawczego Polski, spisu miejsc wartych zobaczenia w skali kraju. Bernardyni gospodarzyli tu do carskiej kasaty zakonu w 1864 roku, dziś opiekują się kościołem ojcowie pasjoniści.
Klasztor kapucynek
W tych samych latach, w zachodniej części miasta, zbudowano klasztor dla sióstr. Barokowy kościół świętej Klary i Józefa z klasztorem powstał w latach 1609–1616. 2 kwietnia 1941 roku Niemcy aresztowali całą wspólnotę sióstr i wywieźli ją do obozu w Działdowie. Zmarła tam siostra Maria Teresa Kowalska, dziś błogosławiona.
Ratusz
Przasnysz leżał na drodze łączącej Prusy z sercem Mazowsza, a później Królewiec z Warszawą. W czasach pokoju ta droga napędzała handel. W drugiej połowie XVIII wieku stanął na rynku ratusz , postawiony na miejscu starszego. Przez dwa stulecia mieściły się w nim po kolei niemal wszystkie miejskie urzędy: magistrat, sąd powiatowy, areszt, urząd skarbowy. Dziś na parterze działają Muzeum Historyczne i Towarzystwo Przyjaciół Ziemi Przasnyskiej.
Dom generała Roquette
W czasie wojny ta sama droga sprowadzała na miasto obce wojska. Ciężar ich utrzymania pierwsi narzucili mieszczanom Prusacy, do których miasto należało w latach 1795–1807. W 1806 roku miasto zajęli Kozacy, wkrótce wyparci przez Francuzów, a po 1812 roku weszli Rosjanie. Z tych lat pochodzi klasycystyczna kamienica przy ulicy 3 Maja 13 , wzniesiona przed 1808 rokiem jako dom generała o nazwisku Roquette, a potem należała do jego wdowy. Po sprzedaży rządowi Królestwa Polskiego mieściła biura komisarza i naczelnika powiatu, a od połowy XX wieku kolejne banki.
Cmentarz parafialny
W 1802 roku poza ówczesnym miastem założono cmentarz parafialny przy Ostrołęckiej , dziś otoczony osiedlami. Stoi na nim międzywojenny pomnik ku czci dowódców powstania styczniowego i żołnierzy z 1920 roku, z dodaną później tablicą katyńską. Spoczął tu między innymi starosta przasnyski Zygmunt Młot-Przepałkowski, zamordowany w Katyniu.
Carskie koszary
Po powstaniu styczniowym Rosjanie zostali w Przasnyszu na stałe, a pod koniec XIX wieku władze carskie postanowiły skończyć z kwaterowaniem żołnierzy w domach mieszczan. Odkupiły grunty przy dzisiejszej ulicy Makowskiej i w latach 1902–1912 postawiły tam zespół carskich koszar. Po 1915 roku weszli do nich Niemcy, 11 listopada 1918 roku koszary zdobyli żołnierze Polskiej Organizacji Wojskowej, a po nich wróciło Wojsko Polskie. Garnizon przetrwał tu obie wojny i późniejsze dekady.
Kolej wąskotorowa
W czasie pierwszej wojny front wschodni zatrzymał się pod Przasnyszem na wiele miesięcy. Najcięższa z bitew przasnyskich toczyła się od lutego do marca 1915 roku, gdy niemiecka grupa generała Gallwitza starła się z armią rosyjską. Miasto przechodziło z rąk do rąk, a ostrzał i walki uliczne zniszczyły około 70 procent zabudowy. W tym samym roku niemieckie wojsko zbudowało tu wąskotorową kolej polową, żeby dowozić zaopatrzenie na front. Po wojnie linia weszła w skład Mławskiej Kolei Wąskotorowej i woziła towary i pasażerów przez dziesięciolecia. Przetrwały po niej dworzec z 1930 roku i stalowy most na Węgierce.
Kamienice Rynku
Po odzyskaniu niepodległości Przasnysz musiał się odbudować niemal od nowa. Architekci opracowali plan dla okolic rynku i w latach dwudziestych wyrosły przy nim murowane kamienice mieszkalno-handlowe, z lokalami na parterze i mieszkaniami wyżej. Pierzeje wokół ratusza wyglądają przez to na starsze, niż są.
Liceum im. Komisji Edukacji Narodowej
Z tej samej fali odbudowy pochodzi neobarokowy gmach Liceum imienia Komisji Edukacji Narodowej przy ulicy świętego Stanisława Kostki. Budowę gimnazjum rozpoczęto w 1919 roku według projektu Franciszka Grzeszczyka, a szkołę otworzył w 1924 roku prezydent Stanisław Wojciechowski.
Dom Sportowy
W maju 1930 roku prezydent Ignacy Mościcki wmurował przy ulicy 3 Maja kamień węgielny pod modernistyczny Dom Sportowy, ukończony w 1934 roku. Przez lata mieścił bank, kino i bibliotekę, a dziś działa w nim Miejski Dom Kultury.
Cmentarz żydowski
Przez większość swoich dziejów Przasnysz był miastem dwóch społeczności. Pod koniec lat osiemdziesiątych XIX wieku ludność żydowska sięgnęła 4,5 tysiąca osób, ponad połowy wszystkich mieszkańców. Po tej wspólnocie, zgładzonej przez Niemców w czasie okupacji, został cmentarz żydowski przy ulicy Leszno z lapidarium zbudowanym z ocalałych macew.