Płońsk rośnie wokół rynku i wychodzących z niego ulic: Warszawskiej, Płockiej i Grunwaldzkiej. Przez blisko pięćset lat miasto dzieliły między siebie dwie społeczności, polska i żydowska. Z tej drugiej wyszedł urodzony tu w 1886 roku Dawid Grün, później znany jako Ben Gurion, pierwszy premier Izraela.
Kościół i klasztor karmelitów
Przy ulicy Płockiej stoi najstarszy zabytek miasta. Klasztor karmelitów trzewiczkowych, czyli tej gałęzi zakonu, która nosiła obuwie w odróżnieniu od bosych, ufundował tu przed 1417 rokiem książę mazowiecki Siemowit IV. Stojący obok kościół zbudowali karmelici, a dzisiejsze wezwanie świętego Michała przyszło razem z parafią, która przeniosła się tu w 1779 roku, gdy jej własny kościół przy rynku leżał już w ruinie. Późnogotyckie mury z cegły przemieszanej z polnymi głazami i kamieniami młyńskimi dopełnia ceglana dzwonnica.
Cmentarz parafialny i kaplica Grobickich
W tym samym 1779 roku nad rzeką Płonką, przy dzisiejszej ulicy Wolności, założono cmentarz parafialny, który służy miastu do dziś. Są na nim nagrobki urzędników z czasów Królestwa Polskiego, neogotycka kaplica grobowa z 1896 roku, należąca do Grobickich, właścicieli pobliskiego Strachowa, i grobowiec rodziny Weyherów z 1884 roku.
Dwór Sienkiewicza
U Weyherów, ziemiańskiej rodziny spod Płońska, pracował w latach 1865–1866 jako guwerner dziewiętnastoletni Henryk Sienkiewicz. Na przedmieściach, przy drodze do Ciechanowa, w dawnym majątku Weyherów, Poświętnem, stoi parterowy dwór z granitową tablicą, według której mieszkał właśnie tutaj. Obecny budynek to rekonstrukcja z lat 1960–1961 na dawnych fundamentach.
Dom astronoma Jędrzejewicza
W tych samych latach w piętrowej kamienicy przy Grunwaldzkiej 22 mieszkał Jan Walery Jędrzejewicz, miejscowy lekarz, a po godzinach astronom. Osiadł w Płońsku w 1862 roku i został do 1887. W 1872 roku założył w mieście własne obserwatorium i napisał pierwszy polski podręcznik astronomii. Nad drzwiami wisi granitowa tablica odsłonięta w 1957 roku.
Stare kamienice i wille
Stare kamienice rynku i wylotowych ulic to zapis miasta z XIX wieku i przełomu wieków. Najstarsza jest narożna kamienica przy Warszawskiej 1, z pierwszej połowy XIX wieku, z trzema łukami krytego przejścia na parterze. Dalej stoją dawny bank z reklamami malowanymi na bocznej ścianie, domy żydowskich właścicieli, bo Płońsk był miastem w połowie żydowskim, i drewniane, obite deskami domy, których jeszcze sto lat temu było tu wiele. Na obrzeżach stawiano podmiejskie wille.
Dworzec kolejowy
Kolej dotarła do Płońska dopiero po odzyskaniu niepodległości. Linię z Nasielska przez Płońsk do Sierpca oddano do ruchu w 1924 roku, a dworzec w zachodniej części miasta zaprojektował Romuald Miller w stylu dworkowym, modnej w międzywojniu odmianie architektury sięgającej do form polskiego dworu. Ma nieregularną bryłę złożoną z części o różnej wysokości. Dziś w odrestaurowanym budynku mieści się Muzeum Ziemi Płońskiej.
Pawilony dawnego szpitala
W 1930 roku szpital w Płońsku rozbudowano o dwa pawilony , które stoją przy ulicy Sienkiewicza. Ich elewacje dzielą kolumny sięgające przez wszystkie kondygnacje.
Cmentarz żydowski i Ben Gurion
W 1931 roku Żydzi stanowili ponad czterdzieści procent mieszkańców Płońska, a tuż przed wojną ich liczba urosła do sześciu, może ośmiu tysięcy, powiększona o uchodźców z innych miast. Jesienią 1942 roku Niemcy zlikwidowali płońskie getto, a jego mieszkańców wywieźli do Auschwitz. Z budowli, które należały do całej społeczności, został cmentarz przy Warszawskiej, założony jeszcze w czasach staropolskich.
Najbardziej znany płońszczanin, Dawid Grün, współtworzył w rodzinnym mieście organizacje syjonistyczne, a w 1906 roku wyjechał do Palestyny. 14 maja 1948 roku jako Ben Gurion ogłosił niepodległość Izraela. Narożną kamienicę przy Warszawskiej 2, naprzeciw domu, w którym mieszkał Ben Gurion, zajmuje dziś muzeum Dom Pamięci.