Na płaskim, zalewowym terenie w zakolu Łydyni stoi gotycki zamek z dwiema okrągłymi wieżami. Postawili go książęta mazowieccy, dla których Ciechanów był jednym z ośrodków władzy. Z tej samej ceglanej roboty są dwa najstarsze kościoły miasta. Resztę Ciechanowa zbudowały dużo późniejsze czasy: carski garnizon, cukrownia i kupcy.
Zamek Książąt Mazowieckich
Zanim stanął zamek murowany , w tym miejscu, w rozlewisku rzeki, był już gród drewniany. Jego wiek zdradził topór ciesielski datowany na 1290 rok, znaleziony podczas wykopalisk na dziedzińcu. Murowaną warownię ufundował około 1355 roku książę Siemowit III, a rozbudowywano ją do roku 1370. W fosie archeolodzy znaleźli dwa miecze z początku XV wieku, które mogą się wiązać z próbą zdobycia zamku przez Krzyżaków w 1409 roku. Po 1420 roku, za panowania Janusza I Starego, zamek zaczęto przebudowywać na rezydencję książęcą, a z 1494 roku pochodzi opis skarbca księcia Janusza II, który mieścił się w tych murach.
Po włączeniu Mazowsza do Korony zamek przeszedł w ręce królewskie, a w 1547 roku dostała go królowa Bona w ramach oprawy wdowiej, czyli majątku zapisanego jej na czas wdowieństwa. Za jej czasów zamkowy pałac, budynek mieszkalny po drugiej stronie dziedzińca, dostał renesansowe szczyty. Potem zamek zaczął podupadać. W 1657 roku uszkodziły go wojska szwedzkie, a na początku XIX wieku był już częściowo rozebrany.
Mury zamykają prostokąt o bokach około 48 na 57 metrów. W południowych narożnikach stoją dwie okrągłe wieże: zachodnia, dawna strażnica, i wschodnia, więzienna. Murów nie odbudowano, tylko zabezpieczono je w obecnym kształcie, a wewnątrz działa Muzeum Szlachty Mazowieckiej z pawilonem wystawowym na dziedzińcu.
Kościół farny na Farskiej Górze
Za kolebkę miasta uchodzi jednak inne miejsce: grodzisko zwane Farską Górą, kilkaset metrów na południe. według miejscowej legendy to tutaj Ciechan, od którego wywodzi się nazwa Ciechanowa, wzniósł pierwszy drewniany gród. Stoi przy nim dawny kościół farny pod wezwaniem Narodzenia Najświętszej Marii Panny, zbudowany w pierwszej połowie XVI wieku na miejscu drewnianego, który spłonął około 1476 roku. Konsekrował go w 1551 roku biskup płocki Andrzej Noskowski. Nawę przecinają po obu stronach dwie wysokie, symetryczne kaplice, więc z góry kościół układa się w krzyż. Takie kaplice uchodzą za pierwsze tego rodzaju rozwiązanie w Polsce. Kościół był też miejscem sejmików szlachty mazowieckiej, na których dochodziło do awantur, a bywało, że i do zabójstw.
W 1807 roku zajęły go wojska Napoleona i urządziły w nim piekarnię, a spłonęło przy tym całe wyposażenie. Odbudowę w latach 1821-1827 prowadził proboszcz Rajmund Bagiński z finansową pomocą generała Wincentego Krasińskiego. W 1822 roku bierzmowanie przyjął tu jego syn, późniejszy poeta Zygmunt Krasiński. Na szczycie grodziska stanęła w 1889 roku neogotycka dzwonnica.
Kościół poaugustiański
Tuż obok, przy Augustiańskiej 2 , stoi drugi gotycki kościół, dawniej klasztorny. Augustianów sprowadzono do Ciechanowa w połowie XIV wieku, a miejsce pod kościół i klasztor nadano w 1353 roku. Obecny budynek wzniesiono w pierwszej ćwierci XVI wieku jako kościół o trzech nawach. Boczne rozebrano zapewne po zniszczeniach wojen szwedzkich, więc dziś kościół ma jedną nawę. Nosi wezwanie Nawiedzenia Najświętszej Marii Panny.
Mury obu kościołów i zamku ułożono tą samą techniką, z ciemnych, mocno wypalonych cegieł wplecionych we wzór rombów. Na ścianie kościoła poaugustiańskiego został po budowniczych osobisty ślad: wyryty gmerk, czyli znak, którym rzemieślnik podpisywał swoją robotę. Zostawił go murarz Maciej, wiązany z Maciejem Baranem, ciechanowskim mistrzem murarskim wzmiankowanym w 1522 roku. Niżej, w XIX wieku, ktoś wykuł datę 1353. Jest błędna o ponad półtora wieku, bo odnosi się do nadania miejsca pod klasztor, nie do budowy murów.
Ratusz
Do gotyku miasto wróciło w 1844 roku. Ratusz w północno-zachodnim narożniku rynku postawiono w stylu neogotyckim, który świadomie sięgał po formy średniowiecza. Okna zamknięto ostrymi łukami, narożniki ujęto ośmiobocznymi filarami, a na środku fasady stanęła wieża z zegarem. Autorstwo projektu tradycyjnie przypisuje się Henrykowi Marconiemu. Nowsze ustalenia wskazują jednak, że Marconi przerobił wcześniejszy projekt Józefa Iżyckiego, budowniczego powiatu przasnyskiego, czyli urzędnika odpowiedzialnego za budownictwo w powiecie. Po 1846 roku dostawiono od wschodu skrzydło na remizę straży ogniowej.
Stary cmentarz na Glinkach
Przy ulicy Płońskiej leży stary cmentarz na Glinkach, najstarszy zachowany w mieście, na którym chowano od 1828 roku. Leżą tu weterani powstań listopadowego i styczniowego. Kilka alejek dalej, pod prawosławnymi krzyżami, spoczywają oficerowie carskiego pułku, który pod koniec XIX wieku zaczął stacjonować w Ciechanowie. Cmentarz zamyka neogotycka kaplica Sawickich.
Cukrownia i Osada Fabryczna
Wzdłuż torów linii Warszawa-Gdańsk ciągnie się przez ponad kilometr zabudowa cukrowni, którą zaprojektował i prowadził Alzatczyk August Schürr z synem Wiktorem. Produkcja ruszyła w 1882 roku i w tym samym roku obok fabryki wyrosła osada dla urzędników i robotników: domy z czerwonej, nieotynkowanej cegły wokół wspólnego dziedzińca, szkoła i ochronka. Po zachodniej stronie torów stoi druga cukrownia, której nigdy nie uruchomiono.
Domy przy ulicy Płońskiej
W tych samych latach osiemdziesiątych przy Płońskiej zaczęły stawać domy dla konkretnych ciechanowskich rodzin, jak Wiesnerowie czy Józefa Chłapowska. Domy przy Płońskiej stoją luźno, każdy w swoim ogrodzie, a wiele z nich jest drewnianych. Murowane domy i kamienica na rogu Orylskiej przyszły w latach 20. i 30.
Wojskowy Ciechanów i koszary 11 Pułku Ułanów
W latach 1897-1903 Rosjanie zbudowali na skraju miasta koszary dla 32 Kremenczuckiego Pułku Piechoty, liczącego około tysiąca dwustu żołnierzy. Ciechanów stał się miastem garnizonowym i już nim został. W listopadzie 1918 roku, pod koniec pierwszej wojny, w koszarach siedziały jeszcze niemieckie oddziały rezerwy, w 1919 roku strawił je pożar. W 1921 roku, już po odbudowie, wprowadził się do nich 11 Pułk Ułanów Legionowych i został do wojny. Wojskowy Ciechanów przetrwał do dziś: okoliczne gmachy wciąż zajmują wojsko i policja.
Dawna cerkiew przy Orylskiej
Garnizon potrzebował świątyni. Przed pierwszą wojną carscy żołnierze rozebrali drewnianą cerkiew prawosławną pod Przasnyszem i złożyli ją na nowo przy Orylskiej. Po odejściu Rosjan mieściła komisję wojskową, potem ochronkę dla dzieci i pralnię szpitalną, a po wojnie mieszkania. Dziś to niepozorny, otynkowany dom czterech rodzin. Z dawnej świątyni został rzeźbiony drewniany szczyt od północy.
Kamienice przy ulicy Warszawskiej
Zupełnie inaczej wygląda Warszawska, wybiegająca z centrum w stronę stolicy. Na przełomie XIX i XX wieku obudowała się zwartym rzędem ceglanych kamienic, z mieszkaniami na piętrach i sklepami na parterach. Stawiali je i kupowali miejscowi kupcy, przed 1939 rokiem w dużej części Żydzi. Pod numerem 14 handlował tekstyliami kupiec Rubinstein, narożną kamienicę pod numerem 18 postawiła rodzina Pianków.
Młyn nad Łydynią
Na początku XX wieku między ratuszem a zamkiem, przy samej rzece, stanął ceglany młyn nad Łydynią. Przed wojną mielono tu żyto i pszenicę. Po wojnie młyn opuszczono, na krótko uruchomiono go jeszcze w latach osiemdziesiątych i dziewięćdziesiątych. W lipcu 2026 roku otwarto w nim Park Kultury „Młyn”, z nowym budynkiem obok i drewnianym pomostem nad rzeką, z którego widać zamek.
Poczta przy Grodzkiej
Około 1930 roku na zbiegu Grodzkiej i Płońskiej stanął gmach poczty. Jego fasada biegnie po łuku, żeby objąć obie ulice, a wejście na środku ujęto parą kolumn podtrzymujących daszek. We wrześniu 1939 roku budynek był w mieście punktem oporu.
Dom Kalfusa
Przy Nadrzecznej 28 stoi dwupiętrowy dom z czerwonej cegły, z bramą przejazdową pośrodku, nazywany od nazwiska właściciela, Jakuba Kalfusa, domem Kalfusa. Mieściła się w nim szkoła dla żydowskich dzieci, w 1928 roku tak przepełniona, że uczono na dwie zmiany. Chodziła do niej Roza Robota, urodzona w Ciechanowie w 1921 roku. W czasie okupacji Niemcy zamknęli ciechanowskich Żydów w getcie. Przy jego likwidacji w 1942 roku Roza Robota trafiła do Auschwitz, gdzie później wzięła udział w buncie więźniów.