Najstarsze reprezentacyjne budynki Ostrowi Mazowieckiej mają nagie, nietynkowane mury z czerwonej cegły. Widać ją na kościele, na hali targowej i na młynie. Prawie wszystko to powstało w ciągu jednego pokolenia, między latami siedemdziesiątymi XIX wieku a końcem lat dwudziestych XX, gdy drewniane miasteczko przy trakcie przemurowało się na ośrodek powiatowy. Z drewnianej Ostrowi zostało niewiele: kaplica na cmentarzu i pojedyncze domy.
Drewniana kaplica św. Zofii
Prawa miejskie Ostrów dostała w 1434 roku z rąk księcia mazowieckiego Bolesława IV, ale przez kolejne stulecia pozostała miasteczkiem drewnianym. Najstarszy ślad tamtej Ostrowi stoi na cmentarzu parafialnym przy Lubiejewskiej: drewniana kaplica świętej Zofii z około 1830 roku. Zbudowano ją jako grobowiec Zofii Barzykowskiej z miejscowej ziemiańskiej rodziny. W środku jest klasycystyczny nagrobek innego z Barzykowskich, sędziego Kajetana, i osiemnastowieczna rzeźba Chrystusa.
Park nad stawem
Cegła przyszła do Ostrowi razem z powiatem. Carska administracja przysłała tu naczelnika, a za nim urzędy i pieniądze. Na południowym skraju miasta leży park nad stawem , urządzony w latach 1874–1875 z inicjatywy Ignatija Łojki, naczelnika powiatu ostrowskiego, czyli przedstawiciela carskiej władzy. To on kazał obsadzić drzewami brzegi starej sadzawki. Jeszcze w latach pięćdziesiątych i sześćdziesiątych XX wieku pływały po stawie kajaki, działały letnia scena i strzelnica, a starsi mieszkańcy wspominają drewnianą altanę taneczną zwaną „grzybkiem”. Z czasem lustro wody zaczęło znikać, bo opadał poziom wód gruntowych, więc staw przebudowano: uszczelniono dno, zamontowano pompy i oświetlono alejki.
Kościół Wniebowzięcia NMP
Najważniejszym z ceglanych gmachów jest kościół Wniebowzięcia Najświętszej Maryi Panny, wzniesiony w latach 1885–1893 według projektu Feliksa Nowickiego i Bronisława Szmidta. Postawiono go z palonej cegły na fundamentach z granitowych głazów i nigdy nie otynkowano, bo w neogotyku naga cegła była wartością samą w sobie. Dwie wieże górują nad śródmieściem, a obok stoi osobna, też ceglana dzwonnica.
Młyn parowy i fabryka zatrzasków
Na przełomie wieków miasto miało też swój przemysł. Przy Słowackiego 2 zachował się parterowy budynek dawnej fabryki zatrzasków z około 1900 roku. Niepozorny, otynkowany, ale sama jego nazwa mówi, że w mieście wyrabiano drobne przedmioty z metalu. Kilkaset metrów dalej, przy Lubiejewskiej 48 , stoi dawny młyn parowy z nietynkowanej cegły. W międzywojniu mełł zboże, w 1954 roku należał do spółdzielni „Samopomoc Chłopska”, a dziś służy jako magazyn i sklep.
Neogotyckie jatki
W latach 1902–1903 przy ulicy Pocztowej stanęła wysoka, wąska hala z czerwonej cegły, ustawiona szczytem do ulicy i zwieńczona rzędem ostrych, smukłych słupków. Wygląda bardziej jak mała świątynia niż jak targ, a jednak przez sto lat sprzedawano tu mięso. Jatki miały lodownię w piwnicy. Od 2018 roku mieszczą Miejski Dom Kultury i galerię sztuki.
Dawne poczty i kamienica przy Sikorskiego
Przy Kościuszki 10 stoi dom postawiony około 1900–1910 roku dla poczty, z tynkiem żłobionym w poziome bruzdy, ceglanymi obramieniami okien i gankiem z daszkiem. Po wojnie mieścił pocztę, potem pogotowie ratunkowe, a dziś przychodnię. Dom przy Sikorskiego 131 postawił w 1914 roku oficer wojsk rosyjskich. Rok później odkupili go bracia Ignacy i Bolesław Żemralscy, a od około 1927 roku część dzierżawiła Poczta Polska. Przy tej samej ulicy, pod numerem 6 , stoi kamienica czynszowa z 1903 roku, do dziś w rękach tej samej rodziny, z parterem od początku przeznaczonym na sklepy.
Willa Dobrzeleckiego
Przy 11 Listopada 10 stoi willa, którą około 1910 roku zaprojektował i zbudował dla siebie architekt powiatowy Jan Dobrzelecki, z biurem w środku. W sierpniu 1915 roku, na polecenie carskich władz, którym jako architekt powiatowy podlegał, wyjechał z rodziną w głąb Rosji, a dom stał pusty i częściowo go rozszabrowano. Po powrocie w 1918 roku Dobrzelecki sprzedał willę rodzinie Zaorskich. Dziś mieści się w niej miejska biblioteka.
Gmach liceum Kopernika
Ceglane budynki miasta powstały pod zaborem rosyjskim. W niepodległej Polsce samorząd powiatu postawił przy Kościuszki jasny, otynkowany gmach z wieżami, rozciągnięty na dziewiętnaście okien w rzędzie. To siedziba liceum imienia Mikołaja Kopernika, zbudowana w latach 1923–1928 z pieniędzy sejmiku powiatowego.
Dom spółdzielni Rolnik
W tych samych latach dwudziestych przy Kościuszki 9 stanął parterowy dom spółdzielni „Rolnik”. W czasie okupacji urzędowała w nim poczta niemiecka, a w 1944 roku, przy odwrocie Niemców, budynek spłonął. Odbudowano go w latach 1947–1948 z dodatkowym piętrem i do 2008 roku korzystała z niego Gminna Spółdzielnia.
Dom architekta Zwolińskiego
Przy Wileńskiej 2 dom dla siebie wzniósł w 1928 roku architekt Stefan Zwoliński: z drewnianego szkieletu wypełnionego cegłą, z obitymi deskami szczytami i dachówką. Jest bliższy dworkowej modzie dwudziestolecia niż ceglanym gmachom z centrum. Całkiem drewniany jest z kolei międzywojenny dom rodziny Kempistych przy Inwalidów 3 , jeden z coraz rzadszych drewnianych domów w mieście, które przez wieki było drewniane.
Żydowska Ostrów Mazowiecka i jej cmentarze
Żydzi osiedlili się w Ostrowi na stałe dopiero w XVIII wieku, ale w 1897 roku stanowili ponad połowę z dziesięciu i pół tysiąca mieszkańców. Trzymali w rękach większość handlu i rzemiosła, mieli własne szkoły, kluby i partie, a wśród nich działał cadyk Bencjon Rabinowicz, duchowy przywódca chasydów. Koniec tej społeczności przyszedł nagle. Niemcy wkroczyli do Ostrowi 10 września 1939 roku i w ciągu kilku dni zamordowali około trzystu Żydów. W październiku pozostałym kazali opuścić miasto i przejść na tereny zajęte przez Sowietów. Po żydowskiej Ostrowi zostały dwa cmentarze na obrzeżach miasta, stary i nowy.