Nad starym miastem góruje wieża zwieńczona kamienną koroną w kształcie książęcej mitry. To wieża kościoła zamkowego. Przez kilka stuleci Oleśnica była miastem rezydencjonalnym, stolicą osobnego księstwa, i wszystko, co w niej stoi, ustawiło się wokół dworu. Zamek, kościół z grobami książąt, ratusz i pierścień murów rosły pod jedną władzą, która co kilka pokoleń zmieniała nazwisko.
Zamek książęcy
Oleśnica wzmiankowana była jako osada targowa już pod koniec XII wieku, prawa miejskie otrzymała w 1255 roku, a w 1312 roku stała się stolicą samodzielnego księstwa oleśnickiego. Murowany zamek postawiono w drugiej ćwierci XIV wieku, za księcia Konrada I, w miejscu wcześniejszego grodu.
Księstwem rządziła najpierw miejscowa linia Piastów. Gdy w 1492 roku zmarł Konrad X Biały Młodszy, ostatni z tego rodu, księstwo przez trzy lata pozostawało w bezpośredniej dyspozycji króla Czech, po czym przeszło do ziębickiej linii Podiebradów, potomków czeskiego króla Jerzego z Podiebradów. To oni zamienili obronny zamek w renesansową rezydencję. W drugiej połowie XVI i na początku XVII wieku, za Jana i Karola II Podiebradów, dobudowano nowe skrzydła, ganki i osobny pałac zwany zamkiem przednim. Przy pracach zatrudniano tych samych włoskich budowniczych, którzy stawiali zamek w Brzegu, i oba założenia są do siebie podobne.
Dwór zmieniał właścicieli przez małżeństwa i układy. W 1647 roku Sylwiusz Nimrod z rodu Wirtembergów poślubił Elżbietę Marię, córkę Karola II Podiebrada. Gdy jej ojciec zmarł kilka tygodni po ślubie, Sylwiusz odkupił od cesarza tytuł księcia oleśnickiego za dwadzieścia tysięcy guldenów. Po Wirtembergach księstwo przeszło do dynastii brunszwickiej, a w 1884 roku stało się uposażeniem następcy tronu Prus, co związało Oleśnicę z Hohenzollernami. Aż do 1945 roku zamek był ich letnią rezydencją. Potem przejęło go państwo. Do 1950 roku stacjonowały w nim wojska radzieckie, a zamkowe archiwum wywieziono i nigdy go nie odnaleziono. Od 1993 roku zamek należy do Ochotniczych Hufców Pracy, które prowadzą w nim ośrodek kształcenia. Zwiedzający wchodzą na dziedziniec i na wieżę z widokiem na miasto, a wewnątrz oglądają salę rycerską. Zamek uchodzi za jedno z czołowych na Śląsku dzieł architektury późnego renesansu. Otacza go rozległy park, założony w miejscu dawnych wałów i fos.
Kościół zamkowy świętego Jana
Z zamkiem łączy się krytym gankiem, przerzuconym w 1616 roku nad dawną fosą, kościół zamkowy pod wezwaniem świętego Jana. Gotycka bazylika, wznoszona od drugiej połowy XIV wieku, była świątynią dworu i jego miejscem pochówku. W kaplicy grobowej leży kamienny nagrobek Jana Podiebrada i jego żony z 1557 roku, a przy południowej ścianie części ołtarzowej stoi barokowe mauzoleum książąt wirtemberskich z końca XVII wieku. Drewnianą ambonę z 1605 roku, jedno z najcenniejszych dzieł późnego renesansu na Śląsku, zaprojektował rzeźbiarz z Amsterdamu.
W 1594 roku, tym samym, w którym otworzył w mieście renesansową szkołę, Karol II Podiebrad założył przy kościele bibliotekę łańcuchową. Księgi przypięto do pulpitów łańcuchami, tak że można je było czytać na miejscu, ale nie wynieść. Zbiór przetrwał w swoim pierwotnym pomieszczeniu do dziś i uchodzi za ostatni tego rodzaju zachowany w Europie Środkowej. Podobne kolekcje z Wrocławia, Brzegu czy Legnicy dawno rozproszono.
Mury obronne i Brama Wrocławska
Miasto już w XIII wieku otoczono wałami, a w XIV wieku murem z czterema bramami: Wrocławską (zwaną też Trzebnicką), Namysłowską, Oławską i Mariacką. Do dziś stoi tylko Brama Wrocławska, wieża z przejazdem w przyziemiu, z zachowanymi po bokach odcinkami muru. W przejeździe wmurowano kamienną tablicę z łacińskim napisem i datą 1614, upamiętniającą odnowienie budowli. Pozostałe trzy bramy oraz wały i fosy zniesiono w 1868 roku, gdy miasto zaczęło się rozrastać poza dawny obwód.
Cerkiew, dawny kościół benedyktynów
Około 1380 roku książę Konrad II sprowadził do Oleśnicy z Pragi benedyktynów obrządku słowiańskiego, wspólnotę odprawiającą liturgię po słowiańsku. Była to jedna z zaledwie dwóch takich fundacji na ziemiach polskich. Wspólnota z czasem podupadła i w 1505 roku opustoszały klasztor przejęli augustianie. Po wprowadzeniu w mieście protestantyzmu kościół przy ulicy Matejki wzięła gmina ewangelicka, a od 1965 roku służy jako cerkiew prawosławna.
Ratusz
Środek miasta to prostokątny Rynek z ulicami odchodzącymi w narożach, wytyczony przy lokacji w połowie XIII wieku. Gotycki ratusz postawiono na nim około 1410 roku. Jego wieża cieszyła się taką sławą, że w 1539 roku przyjechał ją obejrzeć wysłannik Poznania, szukający wzoru dla tamtejszego, odbudowywanego ratusza. Kolejne pożary i przebudowy nadały budowli formy klasycystyczne, a po zniszczeniach drugiej wojny odbudowano ją w latach sześćdziesiątych, dostawiając od południa nowe skrzydło hotelu.
Kościół Zbawiciela, dawna synagoga
Kościół Zbawiciela przy ulicy Łużyckiej zbudowano pod koniec średniowiecza jako synagogę, przy murach, w pobliżu Furty Żydowskiej. Po wygnaniu Żydów z miasta w 1539 roku budynek zamieniono na arsenał, a w 1695 roku przejęli go ewangelicy.
Dom Wdów
Naprzeciw dawnego kościoła benedyktynów książę Sylwiusz Nimrod ufundował w połowie XVII wieku Dom Wdów, przytułek dla wdów po pastorach. Od 1965 roku mieści się w nim szkoła muzyczna. Przed fasadą stał wcześniej pomnik kanclerza Ottona Bismarcka, a po wojnie na tym samym cokole ustawiono popiersie Fryderyka Chopina.
Kościół Świętej Trójcy
Wiara w Oleśnicy zmieniała się razem z dworem. W 1538 roku Karol I Podiebrad usunął z księstwa duchowieństwo katolickie i przyjął protestantyzm, a dotychczasowe świątynie przejęli ewangelicy. Dwieście lat później, w latach 1738–1744, przy ulicy Okrężnej wzniesiono barokowy kościół Świętej Trójcy, jedyny wówczas katolicki kościół w protestanckim mieście. Stanął za zgodą cesarza i z jego pieniędzy.
Kamienice Rynku
Wokół Rynku ciągnie się zwarta zabudowa kamienic. Ich fasady pochodzą w większości z przełomu XVIII i XIX wieku, ale stoją na średniowiecznych parcelach, a w piwnicach chowają mury starsze od fasad o dwieście, trzysta lat.
Brama cmentarna
Na początku lat dwudziestych XIX wieku zaczął działać cmentarz miejski. W 1823 roku postawiono przy nim klasycystyczną bramę , murowaną i otynkowaną, z trzema przejściami, z których środkowe jest największe. Stoi do dziś przy ulicy Cmentarnej.
Willa Prittwitzów
Wzdłuż dróg wylotowych, z dala od ciasnego centrum, budowali się w XIX wieku zamożni mieszkańcy. Przy dawnej szosie na wschód, dziś ulicy Wojska Polskiego, zachowała się willa Prittwitzów. Nazwę wzięła od rodu Moritza Heinricha von Prittwitza, starosty oleśnickiego w latach 1824–1859, i mogła być jego rezydencją. Dokładna data budowy nie jest znana, ale dom stał już przed 1865 rokiem.
Kasyno oficerskie
W październiku 1873 roku przybył do Oleśnicy ze Świebodzic batalion strzelców, zwanych z niemiecka Jegrami, i miasto stało się garnizonem. Trzy lata później zaczęto budować dla niego koszary. W 1890 roku przy tej samej szosie, na północno-wschodnim skraju miasta, stanęło kasyno oficerskie . Jednostki miały zwykle własne kasyna, bo zżywały kadrę: oficerowie jadali w nich razem, przy jednym stole z dowódcą. Po pierwszej wojnie kasyno biło własny pieniądz zastępczy: żetony z brązu i cyny, którymi można było płacić za zakupy. Batalion rozwiązano z końcem 1920 roku.
Poczta cesarska
Około 1894 roku przy ulicy 3 Maja postawiono pocztę cesarską, według typowego wzoru urzędów pocztowych Rzeszy. Wcześniej, przez blisko dwa stulecia, poczta mieściła się w wynajmowanych budynkach, choć Oleśnica leżała na szlaku, którym od 1706 roku wożono listy z Drezna przez Wrocław aż do Warszawy. Takie gmachy lokowano na skrzyżowaniach, z wejściem w narożniku, żeby były dostępne z obu ulic.
Wieża ciśnień i wodociągi
Jeszcze w XIX wieku mieszkańcy czerpali wodę z własnych studni i z kilkunastu studni publicznych. Garnizonowe, coraz gęściej zabudowane miasto potrzebowało wody pod ciśnieniem, także dla wyższych budynków. W latach 1896–1898 powstał miejski zakład wodociągowy z wieżą ciśnień, ze stacją pomp i filtrów, według projektu inżyniera Adolfa Thiema z Lipska.