We wrześniu 1612 roku na zamku w Gostyninie zmarł zdetronizowany car Rosji Wasyl IV Szujski. Trafił tu dwa lata po tym, jak w Moskwie strącono go z tronu, a potem przywieziono do Polski i postawiono przed Zygmuntem III. Gostynin był miastem książęcym, potem siedzibą starostów, wreszcie prowincjonalnym miasteczkiem powiatowym nad Skrwą Lewą.
Zamek
Wzgórze nad jeziorem to najstarszy punkt miasta. Pierwszy zamek postawił tu w drugiej połowie XIV wieku książę Siemowit III, a jego syn Siemowit IV rozbudował go w murowaną warownię i uczynił swoją ulubioną rezydencją. Dwukrotnie gościł tu króla Władysława Jagiełłę i na zamku zmarł w 1426 roku. Gdy Mazowsze weszło do Korony, zamkiem zarządzali starostowie, a jego najgłośniejszym więźniem stał się car Szujski, który zmarł w tych murach razem z bratem i bratową. Warownia podupadła po najazdach szwedzkich, a w XIX wieku w jej miejscu stanął kościół, w którego murach przetrwały fragmenty średniowiecznego zamku. Dziś na wzgórzu stoi stylizowany na zamek budynek z lat 2002–2009, z hotelem i restauracją.
Ratusz
W 1809 roku Gostynin strawił pożar. Spłonął drewniany ratusz, a wraz z nim podstawowe dokumenty miasta, w tym księgi sądowe. Odbudowa dała miastu jego dzisiejszy klasycystyczny rdzeń. Nowy, murowany ratusz stanął w latach 1821–1824 według projektu Hilarego Szpilowskiego, budowniczego województwa mazowieckiego w Królestwie Polskim. Do dziś zajmuje środek Rynku, z kwadratową wieżą zegarową pośrodku dachu i rzędem płytkich wnęk zamkniętych u góry łukiem, i pozostał siedzibą władz miasta. Przy Rynku, przy 3 Maja i przy Floriańskiej stoją parterowe i piętrowe domy z pierwszej połowy XIX wieku, odbudowane po tym samym pożarze.
Cmentarz ewangelicki
Na przełomie XVIII i XIX wieku wokół miasta powstało kilkanaście wsi zasiedlonych przez osadników niemieckich i holenderskich. Dla ewangelików z Gostynina i okolic założono na początku XIX wieku cmentarz przy ulicy Targowej . Nabrał znaczenia po 1824 roku, gdy do miasta sprowadzono niemieckich rzemieślników. Zachowało się na nim kilka XIX-wiecznych nagrobków i obelisk ku czci niemieckich żołnierzy poległych w pierwszej wojnie światowej, a w 2002 roku stanął tu symboliczny pomnik ufundowany przez partnerskie miasta Langenfeld i Gostynin.
Pałac w Ratajach
Na zachód od miasta, w dawnej wsi Rataje, dziś dzielnicy Zazamcze, stoi klasycystyczny pałac w parku z pierwszej połowy XIX wieku. Od 1866 roku należał do rodziny Higersbergerów, która wrosła w życie Gostynina mocniej niż niejeden ród ziemiański. Higersbergerowie przekazali miastu grunt pod cmentarz katolicki. Roman Higersberger, przedostatni właściciel, angażował się w niemal każdą ważną dla miasta inicjatywę, od szkoły po straż pożarną, a pochować się kazał tak, by z grobu widać było pałac. Dziś w budynku mieści się ośrodek szkolno-wychowawczy.
Kaplica św. Jakuba
Higersbergerowie ufundowali też kaplicę w najstarszym sakralnym miejscu Gostynina. Na wzgórzu nad jeziorem Kocioł, gdzie niegdyś leżała osada u stóp grodu, stał prawdopodobnie już w średniowieczu kościół świętego Jakuba. Gdy w 1382 roku miasto lokowano na nowym miejscu, w Rynku zbudowano nowy kościół, a stary został na wzgórzu i z czasem niszczał i był odbudowywany. Obecną, neogotycką kaplicę świętego Jakuba wzniesiono w latach 1883–1886. To jedna z największych kaplic cmentarnych diecezji płockiej.
Liceum im. Kościuszki
Myśl o szkole dającej możliwość dalszej nauki krążyła po mieście od 1880 roku. Gmach przy dzisiejszej ulicy 3 Maja zaczęto stawiać w 1904 roku i na początku 1905 roku stał już pod dachem. Mieściła się w nim rosyjska szkoła, a w 1915 roku, dzięki staraniom pastora Filipa Schmidta, ruszyło polskie gimnazjum męskie, rok później żeńskie. Od 1918 roku szkoła nosiła imię Tadeusza Kościuszki. W czasie okupacji Niemcy urządzili tu szpital polowy, a po wojnie wróciło liceum, które działa do dziś.
Drewniany dom przy Kościuszki 5
W 1912 roku przy Kościuszki 5 stanął drewniany dom, który właściciel postawił na własne mieszkanie. Zbudowano go z poziomo układanych bali, obitych z zewnątrz deskami, i z zewnątrz przetrwał niemal bez zmian.
Dworzec kolejowy
Kolej dotarła do Gostynina dopiero w wolnej Polsce. Miasto leżało na trasie planowanej linii Kutno–Płock, ale budowę wstrzymała wojna z bolszewikami w 1920 roku. Tor doprowadzono tu w październiku 1922 roku, a wraz z nim postawiono cały zespół: murowany dworzec, magazyn towarowy, wieżę ciśnień i trzy domy dla kolejarzy. Teren i budulec przekazało miasto. Dworzec to okazały, piętrowy budynek z ozdobnie wygiętymi szczytami i wejściami ujętymi w kolumny.
Jatki miejskie
Przy Floriańskiej 23 stoi długi, parterowy budynek dawnych jatek miejskich, zwanych też Kramami. Postawiono go około 1927 roku z inicjatywy burmistrza Michała Żylińskiego jako nowoczesną wtedy halę handlową w miejsce drewnianych straganów. W międzywojniu sprzedawano tu mięso, pieczywo i warzywa. W czasie okupacji Niemcy urządzili w budynku więzienie, a po wojnie mieściła się tu siedziba Urzędu Bezpieczeństwa. Jatki trafiły pod opiekę Muzeum Mazowieckiego w Płocku, które ma w nich urządzić Muzeum Ziemi Gostynińskiej.
Cmentarz żydowski
Społeczność żydowska stanowiła jedną czwartą, a u schyłku XIX wieku niemal jedną trzecią mieszkańców Gostynina. Miasto było wtedy ważnym ośrodkiem chasydyzmu: działał tu cadyk Jechiel Meir Lipszyc, nazywany „Dobrym Żydem z Gostynina”, którego grób w rocznicę śmierci ściągał tłumy pielgrzymów. W czasie okupacji Niemcy utworzyli getto i wywieźli jego mieszkańców do Chełmna nad Nerem i getta łódzkiego. Cmentarz żydowski przy ulicy Gościnnej został zniszczony. W ostatnich latach miejscowi społecznicy upamiętnili go tablicą i ścianą ułożoną z odnalezionych ułamków macew.