14 lipca 1845 roku przez brwinowskie pola przejechał pierwszy pociąg Kolei Warszawsko-Wiedeńskiej. Brwinów był wtedy starą wsią, wymienianą w dokumentach już w 1406 roku. Liczył kilkuset mieszkańców i kilkadziesiąt domów, a jego właściciele zmieniali się jak w większości mazowieckich majątków: raz szlachcic, raz arcybiskup, raz Radziwiłłowie. Kolej sprawiła, że z Warszawy dało się tu dojechać w niecałą godzinę, i z rolniczej wsi wyrosło osiedle willi w ogrodach.
Kaplica Marylskich i cmentarz
Najstarszy zabytek Brwinowa jest drewniany i starszy od willi. Na cmentarzu przy Powstańców Warszawy stoi kaplica grobowa rodziny Marylskich, przeniesiona tu w 1857 roku z podgrodziskich Książenic. To jeden z niewielu drewnianych zabytków sakralnych na Mazowszu. Na cmentarzu spoczywają między innymi Jarosław Iwaszkiewicz z żoną i córką oraz jego teść, przemysłowiec i fotograf Stanisław Wilhelm Lilpop, właściciel pobliskiego majątku Stawisko.
Stare wille
W 1861 roku dobra brwinowskie kupił inny przedstawiciel tego rodu, Stanisław Lilpop, jeden z największych warszawskich fabrykantów epoki. Pochodził z rodziny zegarmistrzów, a majątek zbił na przemyśle: razem z Wilhelmem Rauem prowadził fabrykę maszyn rolniczych, kotłów parowych i konstrukcji żelaznych, z której później powstała spółka Lilpop, Rau i Loewenstein. Zmarł pięć lat później, a majątkiem w imieniu małoletniego syna zarządzała jego żona, Joanna z Petzoldów.
To za jej czasów zaczął się podział majątku na działki. Pierwszy plan pochodzi z 1876 roku, kolejne przygotowywano pod koniec stulecia, a największą część gruntów rozsprzedano w latach 1902–1909. Działki były duże, domy stawiano w głębi ogrodów. Stare wille Brwinowa stoją do dziś przy Leśnej, Kraszewskiego, Batorego, Środkowej i kilkunastu innych ulicach, od drewnianych domów letniskowych po murowane rezydencje z lat dwudziestych, a spora część zachowała oryginalne ganki, werandy, parkiety i piece. W ten sam sposób wyrósł sąsiedni Milanówek.
Dom Warkusa
Przy drodze z Grodziska do Pruszkowa stoi piętrowy Dom Warkusa, jedyna zachowana pozostałość folwarku Zatrudy. Pierwszy wpis w księdze hipotecznej folwarku pochodzi z 1902 roku, a w 1914 roku dobra objął Leon Warkus. Warkus tonął w kredytach i stopniowo wyprzedawał majątek, a w 1937 roku zadłużony dom kupił na licytacji Piotr Gierasimowicz. Zachowały się w nim oryginalne okna, drzwi, schody i piece.
Dworek Zagroda
Na skraju miasta, przy Grodziskiej, stoi Dworek Zagroda, który w latach 1905–1910 pisarz Zygmunt Bartkiewicz zaprojektował sam i przy budowie użył kawałków rozebranego kościoła. Bartkiewicz był autorem „Złego miasta”, obrazu Łodzi w czasie rewolucji 1905 roku. Zamieszkał tu z żoną, malarką Eugenią Glanc, a bywali u niego artyści i literaci, między innymi Jarosław Iwaszkiewicz. Po wojnie dom przejęło Towarzystwo Przyjaciół Brwinowa.
Willa Chałupka
W 1908 roku przy Jagiellońskiej stanęła willa Chałupka według projektu architekta Oskara Sosnowskiego: murowany dom z okrągłą wieżyczką, dębowymi parkietami i marmurowym kominkiem. Do dziś należy do potomków pierwszych właścicielek.
Willa Alicji Mińskiej
Dwa lata później, w 1910 roku, przy Żwirowej zbudowano willę Alicji Mińskiej, współwłaścicielki „Kuriera Warszawskiego”. Drzwi ozdobiono malowidłami, okna witrażami, a w ogrodzie stanęła betonowa ławka z góralem na oparciu.
Amerykanka
Warszawiacy przyjeżdżali do Brwinowa na lato. W 1925 roku przy rynku, obok bramy dzisiejszego parku pałacowego, stanęła kamienica zwana Amerykanką. Postawił ją z myślą o hotelu Jan Tobolka, dyrektor warszawskiej filii banku American Express Company, i od tego pochodzi nazwa. W 1927 roku powstała osobna gmina o urzędowej nazwie Letnisko-Brwinów, a przed wybuchem wojny mieszkało tu już ponad cztery tysiące osób w ponad ośmiuset domach. Prawa miejskie Brwinów dostał w 1950 roku.
Pałac
Najmłodszy z zabytków stoi w samym centrum, w parku ze stawem. Pałac wzniesiono w latach 1936–1937 dla rodziny Wierusz-Kowalskich. Jej głowa, Tadeusz, był pierwszym prezesem brwinowskiej straży ogniowej i stał się jedną z postaci sagi „Stulecie Winnych”, którą napisała mieszkanka Brwinowa Ałbena Grabowska, a Telewizja Polska pokazała jako serial w 2019 roku. W czasie wojny w pałacu działał szpital polowy, dziś mieści się tu ośrodek kultury.