Wiadukt kolejowy nad doliną Bobru ma 490 metrów i wspiera się na trzydziestu pięciu kamiennych łukach, jeden za drugim, jak rzymski akwedukt. Zbudowano go z jasnożółtego piaskowca w latach czterdziestych XIX wieku i po dziś dzień jeżdżą po nim pociągi. Kto wjeżdża do Bolesławca koleją, wjeżdża więc po zabytku. Miasto przez wieki żyło z gliny, a w XIX wieku przebudowało się niemal od nowa.
Pałac Pücklera i Muzeum Ceramiki
Bolesławiec leży nad Bobrem, na skraju Borów Dolnośląskich, a w ziemi wokół niego jest glina bogata w skaleń i krzemionkę. Wypalona w wysokiej temperaturze daje kamionkę: naczynie twarde i prawie niewchłaniające wody. Najstarsza wzmianka o garncarzu z Bolesławca trafiła do ksiąg miejskich Świdnicy w 1380 roku. W XV wieku pracowało tu już pięć warsztatów, a pierwszy dokument miejscowego cechu garncarzy pochodzi z 1511 roku.
Bolesławiecką ceramikę poznaje się po wzorze zwanym „pawim oczkiem”: koncentrycznych kółkach, które przypominają oko na pawim piórze. Nie maluje się ich pędzlem, tylko odbija stemplem wyciętym w gąbce, umoczonym w farbie i przyłożonym ręcznie do naczynia, przez co każdy ślad wychodzi trochę inny. Drobniejsze kwiaty i linie dorysowuje się już pędzlem. Najbardziej charakterystyczny jest głęboki kobaltowy błękit, obok niego brąz, zieleń i ochra na białym lub kremowym tle. Wzór znany jest od XIX wieku.
W 1825 roku garncarz Johann Gottlieb Altmann opracował nowe szkliwo o niskiej zawartości ołowiu, tańsze i bezpieczniejsze od dawnego. Naczynia z Bolesławca były trwałe, znosiły gorąco i nie miały trujących domieszek, więc szły na eksport do Skandynawii, Anglii, Niderlandów i za ocean, a na międzynarodowych wystawach na początku XX wieku, w St. Louis i Brukseli, zdobywały nagrody. Nad ich nowoczesnym kształtem pracowała miejska szkoła ceramiczna, otwarta w 1897 roku, jedna z niewielu takich w ówczesnych Niemczech. Jej pierwszym kierownikiem został chemik Wilhelm Pukall, dawniej związany z berlińską manufakturą porcelany.
Tę tradycję pokazuje Muzeum Ceramiki, które w 2024 roku zajęło neogotycki pałac Pücklera na północno-zachodnim skraju miasta. Pałac zbudowano około połowy XIX wieku. Pod koniec stulecia mieszkał w nim fabrykant Samson Woller, właściciel przędzalni wełny, później budynek służył miastu jako dom młodzieży, a po wojnie mieścił szkołę i inne instytucje. W muzeum stoi kopia Wielkiego Garnca Joppego, ogromnego naczynia ulepionego w 1753 roku przez miejscowego garncarza: wysokiego na ponad dwa metry, ważącego około sześciuset kilogramów i mieszczącego blisko dwa tysiące litrów. Oryginał pokazywano najpierw za opłatą, potem w jednej z baszt dawnych murów. Zaginął podczas wojny. Co roku w sierpniu miasto organizuje Święto Ceramiki, jeden z największych jarmarków garncarskich w Europie.
Ratusz
Miasto zachowało średniowieczną siatkę ulic z czasu, gdy w połowie XIII wieku nadano mu prawa miejskie. Z krótszych boków czworobocznego rynku odchodzą po dwie ulice, z dłuższych po jednej. Na środku stoi ratusz. Pierwszy, drewniany, spłonął w 1427 roku. Murowany postawiono w jego miejscu w latach trzydziestych XV wieku, a przebudowano w latach 1525–1535. Część badaczy przypisuje tę przebudowę Wendlowi Rosskopfowi, budowniczemu ze Zgorzelca, uczniowi nadwornego architekta czeskich królów. Z tamtego czasu przetrwały na parterze dwie reprezentacyjne sale ze sklepieniem, którego żebra układają się w gwiazdę. Późniejsze wieki dołożyły barok.
Bazylika Wniebowzięcia NMP i św. Mikołaja
Kilka kroków od rynku stoi największa świątynia miasta. Obecny kościół Wniebowzięcia Najświętszej Maryi Panny i św. Mikołaja wzniesiono w latach 1482–1492, a na przełomie XVII i XVIII wieku przebudowano go w duchu baroku pod okiem włoskiego budowniczego Giulia Simonettiego. Wysoki ołtarz główny ze sceną Wniebowzięcia Matki Bożej wyrzeźbił w latach dwudziestych XVIII wieku Ślązak Jerzy Leonard Weber. W 2004 roku kościół ustanowiono sanktuarium, a w 2012 roku podniesiono do godności bazyliki mniejszej.
Tuż przy bazylice, od strony ołtarza, stoi skromny dom dawnej szkoły parafialnej , której tradycja sięga XIV wieku. Dzisiejszy budynek postawiono w 1828 roku, prawdopodobnie na fundamentach starszej szkoły. Po sąsiedzku przetrwała też barokowa jadalnia klasztorna dominikanów, czyli refektarz , jedyna pozostałość po zabudowaniach zakonu sprowadzonego tu w połowie XIII wieku.
Dom Kutuzowa
Wiosną 1813 roku, w trakcie kampanii przeciw wycofującej się z Rosji armii Napoleona, zatrzymał się w mieście rosyjski feldmarszałek Michaił Kutuzow. Był już chory i 28 kwietnia zmarł w jednym z domów przy dzisiejszej ulicy Kutuzowa. Zabalsamowane ciało odwieziono do Petersburga, a w mieście stanęły dwa upamiętnienia, z których jedno zaprojektował Karl Friedrich Schinkel. Po 1945 roku Rosjanie urządzili w domu śmierci feldmarszałka muzeum. Dziś mieści się w nim dział poświęcony historii miasta.
Planty i mury obronne
W pierwszej połowie XIV wieku miasto otoczono obwarowaniami z basztami i fosą. Bramy były trzy: Górna, Mikołajska i Dolna. Część kosztów muru między Bramą Górną a Mikołajską pokryto z podatków miejscowej gminy żydowskiej. Mury nie zawsze wystarczały i w obawie przed husytami Bolesławiec zawarł w 1430 roku układ o wzajemnej pomocy z Lwówkiem.
W latach czterdziestych XIX wieku obwarowania rozebrano, a w ich miejsce założono planty : pierścień parkowej zieleni okalający starówkę. Promenada od razu stała się reprezentacyjną częścią miasta. Wzdłuż niej zaczęto stawiać to, co dla XIX-wiecznego Bolesławca było najważniejsze: teatr, gmach szkoły, salę koncertową, łaźnię i wille najbogatszych mieszczan. W bryłę łaźni miejskiej do dziś wbudowana jest półokrągła baszta średniowiecznych murów , jedna z niewielu, które ocalały.
Wiadukt kolejowy nad Bobrem
W tych samych latach do miasta doszła kolej. Wiadukt na Bobrze zbudowano w ramach Kolei Dolnośląsko-Marchijskiej, która miała połączyć Wrocław z Berlinem i Dreznem. Od strony Legnicy pociągi dotarły do Bolesławca 1 października 1845 roku. Wiadukt był częścią przedłużenia linii dalej, w stronę Węglińca, i 17 września 1846 roku otworzył go osobiście król pruski Fryderyk Wilhelm IV. Projekt przeprawy przygotował miejscowy architekt Engelhardt Gansel, biorąc za wzór rzymskie akwedukty. W 1945 roku przęsła wysadzono, a po odbudowie most nadal wozi pociągi.
Willa Gansela
Projektant wiaduktu mieszkał przy drodze na Zgorzelec, w zachodniej części miasta. Willę Gansela architekt postawił w 1837 roku dla własnej rodziny, na wzór włoskich rezydencji. Budowę wiaduktu nadzorował osobiście i dostał za nią order Czerwonego Orła.
Teatr miejski i Odeon
Wzdłuż plant miasto urządzało sobie rozrywkę. W 1857 roku dawny arsenał przerobiono na teatr miejski. Przed wojną miał własny zespół, a od 1925 roku był siedzibą objazdowego Śląskiego Teatru Krajowego. Kilkaset metrów dalej, nad miejskim stawem, postawiono w 1862 roku salę koncertową i restaurację Odeon. Odbywały się w niej koncerty, bale i największe miejskie uroczystości.
Dawne gimnazjum, dziś Sąd Rejonowy
Najokazalszym budynkiem przy plantach jest dawne gimnazjum, dziś Sąd Rejonowy. Postawiono je w latach 1861–1864 według projektu wybranego w konkursie, który wygrał architekt ze Zgorzelca. Gmach dostał formy neogotyckie i wysoką wieżę zegarową, nietypową jak na szkołę. Miał świadczyć o ambicjach bolesławieckiego mieszczaństwa, a jego wieża wciąż wybija się w panoramie miasta. W parku przy szkole stanął w 1877 roku pomnik Martina Opitza, urodzonego w Bolesławcu w 1597 roku poety, którego traktat o zasadach niemieckiego wiersza dał mu miano ojca nowożytnej poezji niemieckiej. Pomnik nie przetrwał wojny.
Willa Müllera
Przy Grunwaldzkiej, po jednej stronie dawnej promenady, zachowała się willa wydawcy Hermana Müllera z drugiej połowy XIX wieku. Müller założył i redagował czasopismo fachowe dla aptekarzy, ukazujące się od 1854 roku, oraz miejscową gazetę. W latach 1945–1956 w willi mieściła się siedziba powiatowego Urzędu Bezpieczeństwa, a piwnice przebudowano na cele i pomieszczenia do przesłuchań. Dziś działa tu dom kultury.
Łaźnia miejska
Łaźnię miejską z krytą pływalnią otwarto w 1895 roku w formach nawiązujących do budowli uzdrowiskowych. Po remoncie znów służy jako kąpielisko.